북한산 큰숲, 은평 은평구청

조선 중기의 문신으로 본관은 해평, 자는 자앙, 호는 오음으로 군자감정 변의 아들이다.

이황의 문인으로 1555년(명종 10년) 생원시에 1등으로 합격하고, 1558년 식년문과에 을과로 급제항 승문원에 들어간 다음, 예문관검열, 홍문관2정자, 저작을 역임하였다.

1563년 이조정랑에 재임 중 권신 이량이 그의 아들 정빈을 이조좌랑에 천거한 것을 반대하였다가 대사헌 이감의 탄핵을 받아 삭직되었으나. 그해 영의정 윤원형, 우의정 심통원의 상계로 수찬에 다시 서용되었다. 그 뒤 이조 정랑, 의정부검상, 사인, 사헌부장령, 성균관사성, 사복시정을 지내고, 1565년 문정왕후의 천거로 부응교에 임용된 뒤 동부승지, 우승지를 거쳐 1576년(선조 9년) 대사간에 이르렀다.

1587년 왜구가 전라도지방을 침범하여 인심이 흉흉해지자, 전라도관찰사로 부임하여 수령의 기강 쇄신과 범죄자 처벌에 노력하였다.

1589년 평안감사를 지내고 명나라에 사신으로 가서 종계를 변무한 공으로 광국공신 2등이 되어 해원군에 봉해졌다. 그 뒤 대사선, 호조판서를 역임하였으나 정철에게 당부하였다 하여 파면되고, 건저문제로 정철이 화를 당할 때 같은 서인으로 연루되어 회령에 유배되었다.

같은 해 세조가 즉위하면서 대간으로부터 금성대군, 혜빈양씨와 결탁하여 국기를 어지렵혔다는 탄핵을 받고 외방에 부처되었다가 1456년 사면되고, 같은 해 상왕(단종)이 복위사건에 연루되어 가산을 적몰당하고 고신을 회수당한 뒤 전라도 금산에 아치되었다. 1457년 순흥에 유배되어 있던 금성대군이 순흥부사 이보흠과 단종복위운동을 도모하였다가 사사되고 영월에 방출된 노산군(단종)이 교살되자 이에 연루되었다.

1592년 임진왜란이 일어나자 다시 기용되어 어영대장, 우의정을 거쳐 좌의정에 이르렀다. 이해에 명나라에 구원을 요청하자는 주장이 있자 이를 반대하고 우리 힘으로 최선을 다할 것을 주장하였다. 이조판서 이원익, 도원수 김명원 등과 함께 평양성을 지켰으며, 이듬해 삼도체찰사 1595년 판중추부사가 되었으며 1597년 정유재란 때에는 영의정 유성룡과 함께 난국을 수습하였다. 이듬해 좌의정이 되고 영의정에 이르렀으나 대간의 계속되는 탄핵으로 사직하고 남파에 물러났다.

1605년 호성공신 2등에 봉하여졌다. 평소 온화하고 화평하였으나, 큰일을 당하였을 때에는 직언을 아끼지 않았으며 , 임진왜란, 정유재란 등 국가적 위기를 극복하는데 노력하였다. 저서로는 <오음유고>, <기자지>등이 있다. 시호는 문정이다. 후손 윤주영이 현제 은평구 불광동에 14대째 살고 있다.